Az emberiség fejlődése során hamar eljutott odáig, hogy földön, vízen közlekedjen. De a harmadik dimenziót, a levegőt is minél hamarabb meg akarta hódítani.
A múltbéli próbálkozásokat tükrözik fennmaradt mondák, festmények.

Talán a legrégebbi történet kinából származik:

Shun császár fogságba esik, ahonnét úgy szabadul, hogy egy madár „munkaruháját” magára ölti, és elrepül. Valószínűbb ennek a mondának az a változata, amely szerint a császár börtönének ablakából ejtőernyővel ereszkedik le.

Az európai irodalomban legismertebb a görög Daidalosz és Ikarosz monda, a repülés történetének e klasszikus regéje. A monda szerint-egyik változatban-Minosz király fogságba ejti Daidaloszt, a szárazföldet és a vizet pedig olyan gondosan őrizteti, hogy Daidalosznak csak a levegőn át van reménye a megmenekülésre, ezért a szabadulás vágya ösztönzi ara, hogy mesterséges szárnyakat építsen.

„…Minos! - szólt - elzárhatja földön és vízen utam, de az ég nyilván szabad, arra megyek hát, minden úr lehet ő, de légnek mégse parancsol!” - mondta, s a természet művét újítva, eszével új tudományon csüng.

Mert kezdve a legrövidebben, egymáshoz sorban mind hosszabb tollakat illeszt, mintha ezek lejtőn nőnének. A pásztorsípon hajdan a nádszálak növekedve ekként sorakoztak, majd közepét szállal köti össze, viasszal az alját, s meghajlítja kicsit, mikor elkészült, hogy olyan lesz, mint a valódi madárszárny.

És oktatta fiát, így szólva: repülj a középen, Icarus, intelek, mert tollad, ha nagyon leereszkedsz, elnehezíti a víz, túl fent meg a nap tüze éri… én vezetek, te kövess!”

„… szárnyra kap és száll élen, a társáért aggodva…”(1. idézet)

A figyelmeztetés ellenére Ikaroszt elragadja a repülés szenvedélye, túl közel repül a naphoz, a viasz megolvad, Ikarosz a tengerbe zuhan.

E beszámoló alapján ez inkább volt siklórepülés, mint ejtőernyős ugrás. Ikarosznak minden korban akadtak követői, bátor és különc emberek, akik a maguk készítette szerkezetekkel magas tornyokról, falakról ugrottak a mélybe.

Az ókorban és a középkorban még kevés írástudó ember akadt, ezért a próbálkozások száma is nyilván több volt, mint amennyi írásos emlék fennmaradt.

Hosszú évszázadokon keresztül a technikai elmaradottság mellett a keresztény befolyás is korlátozta a repülés fejlődését. I. Kelemen pápa egyik munkája is arról tanúskodik, hogy az egyház a repülés tudományában az ördög művét látta.
1161-ben olyan repülési kísérlet játszódik le, melynek már krónikása is akad Nikétász Akominátosz bizánci író személyében.

„akkor előállt egy bizonyos Agarenus… és azzal kérkedett, hogy átrepüli a versenypályát. Fönt állt a toronyban… testén bő, lebegő, fehér öltözet. A lepel körbehajlított vesszőkre volt kötözve, és így az alá hatoló levegőtől duzzadott… a császár megpróbálta Agarenust lebeszélni szándékairól, és ugyanígy tett a szultán is… Ő azonban csak egyre maga alá hajtotta a levegőt, s így megtévesztette a nézőket. A karját akár a szárnyat gyakorta erre-arra lengette, hogy minél több szelet fogjon és végül, amikor úgy látszott a szél kedvező, madár módjára nekirugaszkodott. De ahogy át akart siklani a levegőn, még szerencsétlenebbül járt, mint Ikarosz az égen. Mert testsúlya, mely a föld felé törekedett, akadályozta őt, és így azután le is zuhant és kiadta lelkét, mert keze lába meg valamennyi csontja összetört.” (2. idézet)

1777ben halálos ítéletének végrehajtása helyett Dominikus Dudort kegyelemből repülhetett. Egy repülő kabátot kellett kipróbálnia a bretagne-i t. louisban. Dufort az arzenál tetejéről ugrik le, és épségben földet ér. Úgy tűnik itt is inkább ejtőernyős ugrásról, van szó, mint siklórepülésről.

Lalande a híres csillagász a Journal de Paris 1782. május 23-i számában felháborodottan állapítja meg:

„Oly régen és oly sokat irogatnak repülőgépekről és varázsvesszőről, hogy az embernek már-már azt kell gondolnia, el is hiszik mind ezt a sületlenséget. Matematikai szigorral bizonyítást nyert, hogy az ember nem emelkedhetik fől a levegőbe és nem is, tudhat ott fennmaradni… csak tudatlan bolondok bízhatnak ilyen képtelen ötlet megvalósításában."(3. Idézet)

A fenti kijelentés ellenére későbbiekben éppen Lalande volt az, aki a csúcsnyílás alkalmazásával óriásit lendített az ejtőernyő fejlődésében.